Disputada por clubes que já tinham ganho a Libertadores e outros clubes grandes que até então nunca tinham a conquistado, a Copa Mercosul era o 2o torneio mais importante do continente. Na edição de 1999 participaram 16 clubes, em 5 grupos de 4 clubes, onde se classificavam os 5 primeiros de cada grupo, mas os 3 melhores 2os colocados.
O Flamengo, que tinha até começado bem a competição, com vitórias sobre Olímpia (2x1) e Colo-Colo (4x0 em Santiago), foi derrotado fora de casa pela Universidad de Chile (2x0) e pelo Olímpia, já no returno. A situação se complicou com o tropeço em casa contra o Colo-Colo (2x2), restando na última vitória golear "La U" por 5 gols de diferença na última rodada pra se garantir entre os melhores segundos colocados. Mas 5 foi pouco. A goleada de 7x0, com 4 gols de Romário, colocaram o Flamengo nas 4as de final.
Nas 4as de final, enfrentamos o Independiente. Empate no jogo de ida em Avellaneda (1x1), e mais uma goleada rubro-negra no Maracanã. 4x0. Estávamos nas semifinais.
Enquanto isso, no Brasileirão, a campanha irregular, com tropeços em jogos decisivos, nos deixou de fora dos mata-matas do Brasileirão. Pra piorar a situação, o time eliminado, e já sem muita motivação pro Brasileirão, sofreu uma grave baixa. Em Caxias do Sul alguns jogadores armaram uma farra com algumas modelos locais. O presidente Edmundo dos Santos Silva não gostou e mandou embora, logo quem?, Romário. Semanas depois o Baixinho assinaria com os Vices da Gama, para disputar o Torneio de Verão, que foi carinhosamente apelidado de "Mundial de Clubes da Fifa".
Restou recuperar a moral da tropa na Mercosul, onde enfrentaríamos na semifinal o Peñarol. No jogo de ida, 3x0 pro Mengão, com gols de Leandro Machado, Maurinho e Lê. No jogo de volta, o Flamengo, que tinha a classificação na mão, chegou a estar vencendo por 2x1, mas cedeu a vitória no finzinho, talvez pra tentar sair sem muitos arranhões do Centenário. Não deu muito certo. Após o fim do jogo, muita briga, com direito ao goleiro Clêmer tomando uma surra de toalha dos uruguaios. Com o placar agregado de 5x3, estávamos na final do torneio.
A final da Mercosul colocou novamente frente a frente Flamengo x Palmeiras. Naquele ano, já háviamos encontrado eles nas quartas-de-final da Copa do Brasil, onde saímos eliminados, no finzinho, com um gol pra lá de duvidoso. O troco viria. Não sabiam que seria no mesmo ano. O Palmeiras, que havia faturado a Libertadores, mas no Mundial perdeu pro Manchester United, tentava o bicampeonato da Mercosul, um bom prêmio de consolação. A nós restava a vingança, com um time limitado, que pra muitos não conseguiria dar trabalho ao "parmalático" time paulista.
No jogo de ida, no Maracanã, um show de gols e uma virada sensacional do Flamengo. 4x3, com gols do zagueiro Juan, Caio (o Caio Ribeiro da "plimplim") e Reinaldo, descontando Junior Baiano, Asprilla e Paulo Nunes.
Para o jogo de volta, só a vitória interessava ao Palmeiras, para forçar um 3o jogo. Ao Flamengo bastava o empate para levantar a taça. O Palmeiras saiu na frente com Arce, de pênalti mas Caio e Rodrigo Mendes viraram o jogo. Arce, de falta, e Paulo Nunes, desviraram o jogo, mas Lê fez o gol do título. Brilhou a estrela do grande técnico Carlinhos, que levou o desacreditado time rubro-negro a um dos seus mais importantes títulos.
A Campanha:
27/07/99 - 2 x 1 Olimpia (PAR) - Romário (2) - Maracanã
04/08/99 - 4 x 0 Colo-Colo (CHL) - Rodrigo Mendes (2), Romário e Fabio Baiano - Est. Monumental, Santiago
26/08/99 - 0 x 2 Universidad do Chile (CHL) - Est. Nacional, Santiago
08/09/99 - 1 x 3 Olimpia (PAR) - Leonardo Inácio - Defensores del Chaco, Assunção
21/09/99 - 2 x 2 Colo-Colo (CHL) - Caio e Marco Antonio - Maracanã
07/10/99 - 7 x 0 Universidad do Chile (CHL) - Romário (4), Caio, Marco Antonio e Rodrigo Mendes - Maracanã
02/11/99 - 1 x 1 Independiente (ARG) - Fabio Baiano - Avellaneda, Buenos Aires
05/11/99 - 4 x 0 Independiente (ARG) - Leandro Machado (2), Fabio Baiano e Romário - Maracanã
25/11/99 - 3 x 0 Peñarol (URU) - Leandro Machado, Maurinho e Lê - Maracanã
09/12/99 - 2 x 3 Peñarol (URU) - Athirson e Reinaldo - Est. Centenário, Montevidéu
16/12/99 - 4 x 3 Palmeiras - Caio (2), Juan e Reinaldo - Maracanã
20/12/99 - 3 x 3 Palmeiras - Caio, Rodrigo Mendes e Lê - Parque Antarctica
04/08/99 - 4 x 0 Colo-Colo (CHL) - Rodrigo Mendes (2), Romário e Fabio Baiano - Est. Monumental, Santiago
26/08/99 - 0 x 2 Universidad do Chile (CHL) - Est. Nacional, Santiago
08/09/99 - 1 x 3 Olimpia (PAR) - Leonardo Inácio - Defensores del Chaco, Assunção
21/09/99 - 2 x 2 Colo-Colo (CHL) - Caio e Marco Antonio - Maracanã
07/10/99 - 7 x 0 Universidad do Chile (CHL) - Romário (4), Caio, Marco Antonio e Rodrigo Mendes - Maracanã
02/11/99 - 1 x 1 Independiente (ARG) - Fabio Baiano - Avellaneda, Buenos Aires
05/11/99 - 4 x 0 Independiente (ARG) - Leandro Machado (2), Fabio Baiano e Romário - Maracanã
25/11/99 - 3 x 0 Peñarol (URU) - Leandro Machado, Maurinho e Lê - Maracanã
09/12/99 - 2 x 3 Peñarol (URU) - Athirson e Reinaldo - Est. Centenário, Montevidéu
16/12/99 - 4 x 3 Palmeiras - Caio (2), Juan e Reinaldo - Maracanã
20/12/99 - 3 x 3 Palmeiras - Caio, Rodrigo Mendes e Lê - Parque Antarctica
Vale muito a pena rever os gols dos jogos da final.
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Flamengo até morrer!!!